| CAS Number:117976-89-3 基本信息 | |
| 中文名:77575 | 雷貝拉唑; 2-[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基亞硫�；鵠-1H-苯并咪唑 |
| 英文名:57751 | Rabeprazole |
| 別名: | 2-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1H-benzoimidazole |
| 分子結構: |
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| 分子式: | C18H21N3O3S |
| 分子量: | 359.44 |
117976-89-3 | |
| InChI: | 1S/C18H21N3O3S/c1-13-16(19-9-8-17(13)24-11-5-10-23-2)12-25(22)18-20-14-6-3-4-7-15(14)21-18/h3-4,6-9H,5,10-12H2,1-2H3,(H,20,21) |
| 安全信息 | |
| 安全說明: | S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。 S37/39：使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。 |
| 危險類別碼: | R36/38：對眼睛和皮膚有刺激作用。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應用: | 雷貝拉唑(117976-89-3)的用途： 質(zhì)子泵抑制劑，治療胃－食道胃酸反流(GERD)，十二指腸潰瘍。 包括治療白天和夜間和胃灼熱及其他胃-食管反流性疾病(GERD)相關的癥狀。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 雷貝拉唑(117976-89-3)的制法： 2，3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物溶于二氯甲烷，滴加三氟乙酐，加畢回流4h。蒸出過量的三氟乙酐，加入二氯甲烷。冷至室溫，加入三乙胺和2-巰基苯并咪唑，反應至完全。蒸出溶劑，加入乙醇和水，攪拌30min。過濾，得2-[[(3-甲基-4-硝基-2-吡啶基)甲基]硫]-1H-苯并咪唑。該化合物和碳酸鉀懸浮于3-甲氧基1-丙醇和異丙醇中，在85℃加熱48h。冷至20℃，加入氯仿，過濾，濾液用水洗。有機層減壓濃縮至干，剩余物柱層析得2-[[[3-甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-2-吡啶基]甲基]硫]-1H-苯并咪唑。該化合物溶于二氯甲烷，在-20℃和攪拌下，滴加m-CPBA的二氯甲烷溶液，攪拌30min。加入水，用10%氫氧化鈉調(diào)pH至10.40，再用氨水調(diào)pH至10.85。分出有機層，再加入水，用10%氫氧化鈉調(diào)pH至13.0。分出水層，加入二氯甲烷，在攪拌下用氨水調(diào)pH至10.50。分出有機層，減壓濃縮，丙酮重結晶，得產(chǎn)物。 雷貝拉唑(117976-89-3)的藥理作用： 雷貝拉唑鈉屬于抑制分泌的藥物，是苯并咪唑的替代品，無抗膽堿能及抗H2組胺特性，但可附著在胃壁細胞表面通過抑制H+/K+-ATP酶來抑制胃酸的分泌。此酶系統(tǒng)被看作是酸質(zhì)子泵，故雷貝拉唑鈉作為胃內(nèi)的質(zhì)子泵抑制劑阻滯胃酸的產(chǎn)生，此作用是劑量相關性的。動物試驗證實雷貝拉唑鈉在用藥后不久即可從血漿和胃粘膜中排出。 雷貝拉唑(117976-89-3)的抑制胃酸分泌特性： 在口服雷貝拉唑鈉20mg后一小時內(nèi)發(fā)揮藥效，在2～4小時內(nèi)血藥濃度達峰值，在初次用雷貝拉唑鈉23小時后可抑制基礎胃酸量和由食物刺激產(chǎn)生的胃酸量，抑制率分別為69%和82%，且時間可長達48小時，此作用時間明顯長于藥代動力學中的半衰期(約1小時)。作用機制為抑制H+/K+-ATP酶。雷貝拉唑鈉對胃酸分泌的抑制作用隨劑量增加可輕微增強，但在三天后可達穩(wěn)定水平。即使在停藥后，此穩(wěn)定水平也可保持2～3天。 雷貝拉唑(117976-89-3)的毒理研究： 1.對大鼠以5mg/kg劑量進行2年的口服毒性試驗，在雌性大鼠胃部發(fā)現(xiàn)類癌瘤。 2.動物實驗(大鼠口服25mg/kg以上)，發(fā)現(xiàn)甲狀腺重量及血中甲狀腺素增加，因此服用時要注意甲狀腺功能。 雷貝拉唑(117976-89-3)的對血清胃泌素的影響： 臨床實驗中，患者接受雷貝拉唑鈉10mg或20mg，1次/日，療程為24個月的治療。血清胃泌素水平在用藥2～8周內(nèi)升高。通常在停藥后一到兩周內(nèi)血清胃泌素值可恢復到治療前的水平。 雷貝拉唑(117976-89-3)的適應癥： 本品適用于以下治療： 1.活動性十二指腸潰瘍。 2.良性活動性胃潰瘍。 3.伴有臨床癥狀的侵蝕性或潰瘍性的胃-食管返流征(GORD)。 4.與適當?shù)目股睾嫌�，可根治幽門螺旋桿菌陽性的十二指腸潰瘍。 5.侵蝕性或潰瘍性胃-食管返流征的維持期治療。目前療程超過12個月的藥效尚未進行評估。 雷貝拉唑(117976-89-3)的禁忌： 1.對雷貝拉唑鈉，苯并咪唑替代品或對該制劑制備中使用的任何賦形劑過敏的患者禁用。 2.孕婦和哺乳期婦女禁用。 雷貝拉唑(117976-89-3)的用法用量： 1.本品不能咀嚼或壓碎服用，應整片吞服。與適當?shù)目股睾嫌�，可根治幽門螺旋桿菌陽性的十二指腸潰瘍。 本品應在早晨、餐前服用，盡管用藥時間及攝食對雷貝拉唑鈉藥效無影響，但此種給藥方式更有利于治療的進行。 2.肝腎功能不全患者的用藥： 肝腎功能不全患者在用藥過程中無需進行劑量調(diào)節(jié)。但在對有嚴重的肝功能不全患者用藥時，應參見“不良反應及注意事項”。 雷貝拉唑(117976-89-3)的不良反應： 據(jù)國外文獻報道： 1.嚴重副作用： (1)休克：有報道本品有發(fā)生過敏 、休克的副作用，因此若發(fā)現(xiàn)異常應立即停止服用，并進行妥善處理。 (2)血液：本品罕見引起各類血細胞減少，血小板降低，粒細胞缺乏，溶血性貧血等。但偶可引起粒細胞減少，貧血等，發(fā)現(xiàn)異常，立即停止服用，并進行治療。 (3)視力障礙：國外服用本藥，有發(fā)現(xiàn)視力障礙的報告。 2.最常見的不良反應為頭痛、腹瀉和惡心。其它的不良反應有鼻炎、腹痛、虛弱、胃腸脹氣、咽炎、嘔吐、非特異性的疼痛或背痛、頭暈、流感癥狀、感染性咳嗽、便秘和失眠。 3.不良反應有瘙癢、皮疹、心悸、肌痛、胸痛、口干、消化不良、神經(jīng)過度敏感、嗜睡、支氣管炎、鼻竇炎、畏寒、噯氣、腿部抽搐、尿道感染、關節(jié)炎和發(fā)熱、四肢無力、感覺麻木、握力下降、步履不穩(wěn)、疲倦感。 4.少見的不良反應應有：厭食、胃炎、體重增加、抑郁、瘙癢癥、視覺/嗅覺功能障礙、口炎、發(fā)汗和白細胞增多癥。 5.2%的患者出現(xiàn)肝酶的升高，如ALT、AST、AI-P、γ-GTP、LDH總膽紅素上升。 6.有報道出現(xiàn)大皰疹或其他皮膚反應包括紅斑。當出現(xiàn)皮膚病損時應立即停藥。 雷貝拉唑(117976-89-3)的注意事項： 1.用雷貝拉唑鈉治療的癥狀反應不排除存在胃或食道癌。因此在用本品開始治療之前應排除存在癌癥的可能性。盡管在年齡和性別匹配的輕中度肝臟損傷患者與正常者的對照研究中，未見到明顯與藥物相關的安全問題，但是重度肝損傷患者初次使用本品治療時，醫(yī)生建議要特別注意。 2.服用本品時，應定期進行血液檢查及血液生化學(如肝酶檢查)，發(fā)現(xiàn)異常，即停止用藥，并進行及時處理。 3.肝功能損傷的患者慎用。 雷貝拉唑(117976-89-3)的藥物相互作用： 雷貝拉唑鈉是作為其他質(zhì)子泵抑制劑(PPI)類化合物中的一員，通過細胞色素P450(CYP450)肝臟藥物代謝系統(tǒng)代謝，健康受試者研究表明雷貝拉唑鈉與其他通過 CYP450系統(tǒng)代謝的藥物，如華法林、苯妥英、茶堿或地西泮無臨床上明顯的相互作用關系。 雷貝拉唑鈉可長期持續(xù)地抑制胃酸分泌。本品與依賴PH吸收的化合物存在相互作用，因此應該對潛在的相互作用關系進行調(diào)查。正常受試者同時服用雷貝拉唑鈉結果導致酮康唑水平下降33%，地高辛水平升高22%。因此需要對患者個體進行檢測以確定當這些藥物與本品同時服用時是否需要劑量調(diào)整。在臨床試驗中，同時服用抗酸藥物和本品，在一個確定該相互作用的特殊研究中，未觀察到液體抗酸藥物的相互作用。本品與食物無臨床上相應的相互作用。 人體肝臟微粒體體外研究表明雷貝拉唑鈉可被CYP450的同功酸（CYP2C19和CYP3A4）代謝。研究表明有較低的潛在相互作用，然而，對環(huán)孢菌素代謝的影響與以前觀察過的其他質(zhì)子泵抑制劑是相似的。 雷貝拉唑(117976-89-3)的藥物過量： 無已知的特效的解毒劑。 雷貝拉唑鈉可廣泛與蛋白結合，因此，不易透析。 應該根據(jù)癥狀治療。 |
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