| CAS Number:64544-07-6 基本信息 | |
| 中文名:63719 | 頭孢呋辛酯; (6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亞氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0] |
| 英文名:43896 | Cefuroxime 1-acetoxyethyl ester |
| 別名: | (6R-(6alpha,7beta(Z)))-3-(((Aminocarbonyl)oxy)methyl)-7-((2-furanyl(methoxyimino)a cetyl)-amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-(acetyloxy)ethyl ester |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C20H22N4O10S |
| 分子量: | 510.47 |
64544-07-6 | |
| EINECS登錄號(hào): | 259-560-1 |
| InChI: | 1S/C20H22N4O10S/c1-9(25)33-10(2)34-19(28)15-11(7-32-20(21)29)8-35-18-14(17(27)24(15)18)22-16(26)13(23-30-3)12-5-4-6-31-12/h4-6,10,14,18H,7-8H2,1-3H3,(H2,21,29)(H,22,26)/b23-13-/t10?,14-,18+/m1/s1 |
| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 性質(zhì)描述: | 頭孢呋辛酯 （64544-07-6）的性狀： 1．白色至淡黃色的粉末，略有異臭，味苦； 2．易溶于二氧六烷，較易溶于甲醇，微溶于乙醇，極微溶于乙醚，幾不溶于水。[α]D+84°（c=0.87，二甲亞砜）。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 頭孢呋辛酯 （64544-07-6）臨床主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、泌尿道感染、淋球菌感染、皮膚及軟組織感染。為頭孢呋辛的酯化衍生物，是一前體藥物，口服后被非特異性酯酶水解釋放出頭孢呋新而起作用，因而其抗菌譜及抗菌活性同頭孢呋新相似，但改善了其在體內(nèi)的吸收。對(duì)多種革蘭陽(yáng)性菌、革蘭陰性菌及厭氧菌均有抗菌作用。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 頭孢呋辛酯 （64544-07-6）的制備方法： 以頭孢呋辛為原料，其鈉鹽和乙酸1-溴乙酯反應(yīng)成酯，即成頭孢呋辛酯。 規(guī)格：頭孢呋辛酯為異構(gòu)體A和B的混合物；按無(wú)水物計(jì)算，含頭孢呋辛（C16H16N4O8S）應(yīng)不得少于75.0%；15μg本品溶于1mL甲醇，271nm處的E1%1cm應(yīng)為390～420；結(jié)晶性應(yīng)符合規(guī)定；A異構(gòu)體峰的面積與A、B異構(gòu)體峰的面積和之比應(yīng)為0.48～0.55；含水分不得過(guò)1.5%；有關(guān)物質(zhì)應(yīng)符合規(guī)定；熾灼殘?jiān)坏眠^(guò)0.2%；含重金屬不得過(guò)0.002%。 頭孢呋辛酯 （64544-07-6）的藥理毒理：本品為第二代頭孢菌素類抗生素。口服經(jīng)胃腸道吸收后，在酯酶作用下迅速水解為頭孢呋辛而發(fā)揮抗菌作用。對(duì)革蘭陽(yáng)性球菌的活性與第一代頭孢菌素相似或略差，但對(duì)葡萄球菌和革蘭陰性桿菌產(chǎn)生的內(nèi)酰胺酶顯得相當(dāng)穩(wěn)定。除耐甲氧西林葡萄球菌、腸球菌屬和李斯特菌屬外，其他陽(yáng)性球菌（包括厭氧球菌）對(duì)本品均敏感。本品對(duì)金黃色葡萄球菌的抗菌活性較頭孢唑啉差，1～2mg/L的本品可分別抑制對(duì)青霉素敏感和耐藥的全部金黃色葡萄球菌。對(duì)流感嗜血桿菌有較強(qiáng)抗菌活性，大腸埃希菌、奇異變形桿菌等對(duì)本品敏感；吲哚陽(yáng)性變形桿菌、枸櫞酸菌屬和不動(dòng)桿菌屬對(duì)本品的敏感性差，沙雷菌屬多數(shù)耐藥，銅綠假單胞菌、彎曲桿菌屬和脆弱擬桿菌對(duì)本品耐藥。本品的作用機(jī)制是抑制細(xì)菌細(xì)胞壁的合成。 藥代動(dòng)力學(xué)：本品脂溶性強(qiáng)，口服吸收良好，吸收后迅速在腸粘膜和門脈循環(huán)中被非特異性酯酶水解為頭孢呋辛，分布至全身細(xì)胞外液；血清蛋白結(jié)合率約為50%。餐后口服本品250mg和500mg后，血藥峰濃度(Cmax)于2.5～3小時(shí)到達(dá)，分別為4.1mg/L和7.0mg/L。食物可促進(jìn)本品吸收，空腹和餐后口服本品的絕對(duì)生物利用度分別為37%和52%。飲用牛奶可使本品的藥-時(shí)曲線下面積值（AUC值）增高，增高幅度在兒童組較成人組更為顯著。本品的血消除半衰期（t1/2）為1.2～1.6小時(shí)，較頭孢克洛、頭孢氨芐和頭孢拉定略長(zhǎng)；新生兒和腎功能減退患者的t1/2延長(zhǎng)；老年（平均年齡84歲）患者的血清t1/2可延長(zhǎng)至約3.5小時(shí)�？崭购筒秃罂诜酒�500mg后，24小時(shí)尿中排泄量分別為給藥量的32%和48%。血液透析可降低本品的血藥濃度。 適應(yīng)癥：本品適用于溶血性鏈球菌、金黃色葡萄球菌（耐甲氧西林株除外）及流感嗜血桿菌、大腸埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇異變形桿菌等腸桿菌科細(xì)菌敏感菌株所致成人急性咽炎或扁桃體炎、急性中耳炎、上頜竇炎、慢性支氣管炎急性發(fā)作、急性支氣管炎、單純性尿路感染、皮膚軟組織感染及無(wú)并發(fā)癥淋病奈瑟菌性尿道炎和宮頸炎。兒童咽炎或扁桃體炎、急性中耳炎及膿皰病等。 頭孢呋辛酯 （64544-07-6）的不良反應(yīng)： （1）常見(jiàn)腹瀉、惡心和嘔吐等胃腸反應(yīng)。 （2）少見(jiàn)皮疹、藥物熱等過(guò)敏反應(yīng)。 （3）偶見(jiàn)假膜性腸炎、嗜酸粒細(xì)胞增多、血膽紅素升高、血紅蛋白降低、腎功能改變、Coombs試驗(yàn)陽(yáng)性和一過(guò)性肝酶升高。 禁忌： （1）對(duì)本品及其他頭孢菌素類過(guò)敏者、有青霉素過(guò)敏性休克或即刻反應(yīng)史者及胃腸道吸收障礙者禁用。 （2）5歲以下小兒禁用。 孕婦及哺乳期婦女用藥： （1）動(dòng)物試驗(yàn)中未發(fā)現(xiàn)對(duì)胎兒的有害證據(jù)，但在人類研究中缺乏足夠的資料，因此僅在有明確指征時(shí)，孕婦方可慎用本品。 （2）本品可經(jīng)乳汁排出，故哺乳期婦女應(yīng)慎用或暫停哺乳。 兒童用藥：5歲以下小兒宜服用頭孢呋辛酯混懸液。 老年患者用藥：老年（平均年齡84歲）患者的血消除半衰期（t1/2）可延長(zhǎng)至約3.5小時(shí)，因此應(yīng)在醫(yī)生指導(dǎo)下根據(jù)腎功能情況調(diào)整用藥劑量或用藥間期。 藥物相互作用： （1）呋塞米、依他尼酸、布美他尼等強(qiáng)利尿藥，卡氮芥、鏈佐星等抗腫瘤藥及氨基糖苷類抗生素等腎毒性藥物與本品合用有增加腎毒性的可能。 （2）克拉維酸可增強(qiáng)本品對(duì)某些因產(chǎn)生β內(nèi)酰胺酶而對(duì)本品耐藥的革蘭陰性桿菌的抗菌活性。 （3）本品與丙磺舒合用可使本品的藥-時(shí)曲線下面積值（AUC值）增加約50%。 （4）本品與抗酸藥合用可減少本品的吸收。 藥物過(guò)量：過(guò)量使用本品可刺激大腦而導(dǎo)致抽搐。腹膜透析和血液透析能降低本品的血藥濃度。 頭孢呋辛酯 （64544-07-6）的注意事項(xiàng)： （1）本品與青霉素類或頭霉素類（cephamycins）有交叉過(guò)敏反應(yīng)，因此對(duì)青霉素類、青霉素衍生物、青霉胺及頭霉素類過(guò)敏者慎用。 （2）腎功能減退及肝功能損害者慎用。 （3）有胃腸道疾病史者，特別是潰瘍性結(jié)腸炎、局限性腸炎或抗生素相關(guān)性結(jié)腸炎者慎用。 （4）長(zhǎng)期服用本品可致菌群失調(diào)，引發(fā)繼發(fā)性感染。如發(fā)生輕度假膜性腸炎，停藥即可，但對(duì)于中、重度假膜性腸炎患者，須對(duì)癥處理并給予抗艱難梭菌的抗菌藥物。 （5）本品應(yīng)于餐后服用，以增加吸收，提高血藥濃度，并減少胃腸道反應(yīng)。 （6）本品應(yīng)吞服，不可嚼碎。 （7）對(duì)實(shí)驗(yàn)室檢查指標(biāo)的干擾：抗球蛋白（Coombs）試驗(yàn)可出現(xiàn)陽(yáng)性；硫酸銅尿糖試驗(yàn)可呈假陽(yáng)性，但葡萄糖酶試驗(yàn)法不受影響；高鐵氰化物血糖試驗(yàn)可呈假陰性，但葡萄糖酶試驗(yàn)法和抗壞血酸氧化酶試驗(yàn)法不受影響；血清丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶、門冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶、堿性磷酸酶和血尿素氮可升高；采用Jaffe反應(yīng)進(jìn)行血清和尿肌酐值測(cè)定時(shí)可有假性增高。 |
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