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104-55-2 肉桂醛

CAS Number:104-55-2 基本信息
中文名:44839	肉桂醛; beta-苯丙烯醛
英文名:25016	Cinnamaldehyde

別名:	3-Phenyl-2-propenal; Cinnamic aldehyde
分子結(jié)構(gòu):	1 2
分子式:	C₉H₈O
分子量:	132.16
CAS登錄號(hào):	104-55-2
EINECS登錄號(hào):	203-213-9
FEMA登錄號(hào):	2286
InChI:	1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn):	-7.5ºC
沸點(diǎn):	251ºC
水溶性:	略溶于水
折射率:	1.61
閃點(diǎn):	71ºC
密度:	1.05
性質(zhì)描述:	肉桂醛(104-55-2)的性狀：無(wú)色或淺黃色油狀液體，遇冷結(jié)晶。有強(qiáng)烈的肉桂味。能隨水蒸氣揮發(fā)。能與乙醇、乙醚、三氯甲烷、沾類等相混溶，微溶于水溶于700份水。熔點(diǎn)－7.5℃；沸點(diǎn)₍₇₆₀₎246℃/101.325kPa(部分分解)；沸點(diǎn)₍₄₀₀₎222.4℃/53.33kPa；沸點(diǎn)₍₂₀₀₎199.3℃/26.66kPa；沸點(diǎn)₍₁₀₀₎177.7℃/13.33kPa；沸點(diǎn)₍₆₀₎163.7℃/8kPa；沸點(diǎn)₍₄₀₎152.2℃/5.33kPa；沸點(diǎn)₍₂₀₎135.7℃/2.67kPa；沸點(diǎn)₍₁₀₎120℃/1.333kPa；沸點(diǎn)₍₅₎105.8℃/0.67kPa；沸點(diǎn)₍₁₎76.1℃/133.3kPa；閃點(diǎn)122°F(50℃)；d²⁵₂₅1.048～1.052；n²⁰_D1.618～1.623。毒性： 1.ADI尚未規(guī)定(FAO/WHQ，1994)。 2.LD50 2220mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。 3.MNL 125mg/kg(大鼠)。 4.GRAS(FDA§182.60，2000)。LD₅₀大鼠口服：2.22g/kg。由
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志:	Xi：刺激性物質(zhì)
危險(xiǎn)類別碼:	R36/37/38：對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。

其他信息
產(chǎn)品應(yīng)用:	肉桂醛(104-55-2)的用途：一．在醫(yī)藥方面的應(yīng)用　　1.殺菌消毒防腐，特別是對(duì)真菌有顯著療效。對(duì)大腸桿菌、枯草桿菌及金黃色葡萄菌、白色葡萄球菌、志賀氏痢疾桿菌、傷寒和副傷寒甲桿菌、肺炎球菌、產(chǎn)氣桿菌、變形桿菌、炭疽桿菌、腸炎沙門氏菌，霍亂弧菌等有抑制作用。且對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌殺菌效果顯著，可用于治療多種因細(xì)菌感染引起的疾病。最小抑制濃度(MIC)為0.02—0.07ul/ml，對(duì)深部致病真菌，MIC為0.1—0.3ul/ml。最近日本醫(yī)學(xué)專家研究發(fā)現(xiàn)，肉桂醛對(duì)真菌有顯著療效，對(duì)22種條件致病性真菌進(jìn)行肉桂醛抗真菌作用研究表明：肉桂醛是抗真菌的活性物質(zhì)，主要是通過(guò)破壞真菌細(xì)胞壁，使藥物滲入真菌細(xì)胞內(nèi)，破壞細(xì)胞器而起到殺菌作用。　　2.抗?jié)儭⒓訌?qiáng)胃、腸道運(yùn)動(dòng)。其作用機(jī)制是由于潰瘍活性因素(胃液與胃蛋白酶)的抑制與防御因素(胃粘膜血流速率)的加強(qiáng)，以及抑制胃粘膜電位降低和對(duì)粘膜保護(hù)作用所致。除此之外，肉桂醛能降低胰酶活性。肉桂醛系芳香性健胃驅(qū)風(fēng)劑，對(duì)腸胃有緩和的刺激作用，可促進(jìn)唾液及胃液分泌，增強(qiáng)消化功能，解除胃腸平滑肌痙攣，緩解腸道痙攣性疼痛。用于治療胃痛、胃腸脹氣絞痛，有顯著的健胃、驅(qū)風(fēng)效果。　　3.脂肪分解作用。肉桂醛具有抑制腎上腺素及ACTH對(duì)脂肪酸的游離，促進(jìn)葡萄糖的脂肪合成作用，肉桂酸也有這類作用，但肉桂醛作用遠(yuǎn)大于肉桂酸。因而，可以用于血糖控制藥中，加強(qiáng)胰島素替換葡萄糖的性能，防治糖尿病。　　4.抗病毒作用。對(duì)流感病毒，SV10病毒引起的腫瘤抑制作用強(qiáng)大。　　5.抗癌作用�？梢种颇[瘤的發(fā)生，并具抗誘變作用和抗輻射作用。　　6.擴(kuò)張血管及降壓作用。對(duì)腎上腺皮質(zhì)性高血壓有降壓作用。　　7.壯陽(yáng)作用。美國(guó)芝加哥治療研究中心的一份研究表明，肉桂醛對(duì)男性壯陽(yáng)有一定的功效。　　8.常用于外用藥、合成藥中。應(yīng)用于按摩液、美容產(chǎn)品中起到散淤血、促進(jìn)血液循環(huán)，使皮膚回溫，緊實(shí)皮膚組織，外用于按摩可使四肢、身體舒暢，改善水分滯留。對(duì)皮膚的疤痕、纖維瘤的軟化與清除皆具有效果。還用于紅花油、清涼油、活絡(luò)油等跌打外用藥中，主要起活絡(luò)筋骨、散淤血，具有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛、解熱、抗驚厥、調(diào)節(jié)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用，還可提高白血球及血小板數(shù)。它還具有較強(qiáng)的殺真菌作用，對(duì)皮膚真菌有壓制作用�？傊夤鹑┎粌H本身可以用作原料藥，添加到各種外用藥，成品藥里，還可以進(jìn)一步深入加工合成許多功效強(qiáng)大的藥物。二．在化工方面的應(yīng)用　　1. 有機(jī)化工合成。用于合成α—溴代肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇、肉桂腈等系列產(chǎn)品。　　2. 在工業(yè)中，還可做成顯色劑，實(shí)驗(yàn)試劑。　　3. 殺蟲劑、驅(qū)蚊劑、冰箱除味劑、保鮮劑等。對(duì)傳播黃熱病的伊蚊幼蟲有很強(qiáng)的殺滅效果，它將成為新型的殺蟲劑。肉桂醛不僅安全環(huán)保而且氣味芬芳，含有肉桂醛的抗微生物劑，可驅(qū)避昆蟲�？芍苯佑糜谂潘�(下水道)或汽車專用香精、空氣清新劑、氧氣發(fā)生器、冰箱除味劑，保鮮劑等。　　4. 肉桂醛還可應(yīng)用于石油開采中的殺菌滅藻劑、酸化緩蝕劑，代替目前使用的戊二醛等傳統(tǒng)防腐殺菌劑，可顯著增加石油產(chǎn)量，提高石油質(zhì)量，降低開采成本。為肉桂醛的應(yīng)用開辟了前所未有的廣闊空間。目前，河北油田、勝利油田應(yīng)用肉桂醛已經(jīng)在此方面取得重大進(jìn)展，大慶油田的應(yīng)用試驗(yàn)也正在進(jìn)行之中。　　5. 因?yàn)槿夤鹑┎幌?a href="http://qdjinjie.cn/chemistry/532-32-1.htm" target="_blank">苯甲酸鈉的應(yīng)用受到PH值的影響，對(duì)于酸性或堿性的物質(zhì)，它都具有較強(qiáng)的殺菌消毒功能，還可廣泛用于防腐防霉保鮮。隨著肉桂醛應(yīng)用領(lǐng)域的不斷延伸，在化學(xué)感應(yīng)聯(lián)合會(huì)年會(huì)上，美國(guó)Wheeling Jesuit 大學(xué)的Zolads博士等人報(bào)道了他們的新發(fā)現(xiàn)；肉桂醛能增強(qiáng)腦力，有助于增強(qiáng)人的記憶力。這一研究結(jié)果前景十分看好，將給肉桂系列產(chǎn)品帶來(lái)新的發(fā)展和飛躍。　　6. 肉桂醛口香糖殺菌除臭兩不誤據(jù)報(bào)道，美國(guó)芝加哥伊利諾伊大學(xué)牙科學(xué)院的專家報(bào)告了一項(xiàng)最新的研究成果,含有肉桂醛等植物提取成分的天然口味的口香糖能夠殺掉口腔中的細(xì)菌，并由此減少口臭的產(chǎn)生。肉桂醛是一種常用的植物調(diào)味油。實(shí)驗(yàn)中15名受試者咀嚼三種口香糖，分別是肉桂味、其他天然風(fēng)味和不加任何調(diào)味的口香糖，每次一種持續(xù)20分鐘。在受試者停止咀嚼后20分鐘，伴他們咀嚼口香糖前后的唾液進(jìn)行對(duì)比測(cè)試。微生物分析發(fā)現(xiàn)，肉桂味口香糖使唾液中的厭氧菌濃度減少了50%，甚至舌后的厭氧菌也被清除了43%。這些厭氧菌分解腐敗蛋白質(zhì)產(chǎn)生易揮發(fā)的硫化物，從而導(dǎo)致令人不快的口臭，而不加任何調(diào)味的口香糖則基本不備減少口腔細(xì)菌的功能。研究表明，含有肉桂醛及其它活性植物提取物的口香糖可以作為功能保健食品，它們可以在短期內(nèi)對(duì)口腔衛(wèi)生產(chǎn)生積極影響。而肉桂醛口香糖不僅僅可用來(lái)掩蓋口臭，它能真正清除引起口臭的細(xì)菌。三．在香精香料中的應(yīng)用　　肉桂醛作為羥酸類含香化合物，有良好的持香作用，在調(diào)香中作配香原料使用，使主香料香氣更清香。因其沸點(diǎn)比分子結(jié)構(gòu)相似的其他有機(jī)物高，因而常用作定香劑。常用于皂用香精，調(diào)制梔子、素馨、鈴蘭、玫瑰等香精，在食品香料中可用于蘋果、櫻桃、水果香精。　　由于肉桂醛既可調(diào)制各種口味的香型，又可對(duì)口腔起到殺菌和除臭的雙重功效。常用于牙膏、口香糖、口氣清新劑等口腔護(hù)理品。　　最新研究表明肉桂醛用于口香糖對(duì)口腔可起到殺菌和除臭雙重功效. 美國(guó)芝加哥伊利諾伊大學(xué)牙科學(xué)院的專家報(bào)告了一項(xiàng)最新的研究成果,含有肉桂醛的口香糖能夠殺掉口腔中的細(xì)菌，并由此減少口臭的產(chǎn)生。實(shí)驗(yàn)中15名受試者咀嚼三種口香糖，分別是肉桂味、其他天然風(fēng)味和不加任何調(diào)味的口香糖，每次一種持續(xù)20分鐘。在受試者停止咀嚼后20分鐘，伴他們咀嚼口香糖前后的唾液進(jìn)行對(duì)比測(cè)試。微生物分析發(fā)現(xiàn)，肉桂味口香糖使唾液中的厭氧菌濃度減少了50%，甚至舌后的厭氧菌也被清除了43%。這些厭氧菌分解腐敗蛋白質(zhì)產(chǎn)生易揮發(fā)的硫化物，從而導(dǎo)致令人不快的口臭，而不加任何調(diào)味的口香糖則基本不備減少口腔細(xì)菌的功能。研究表明，含有肉桂醛口香糖可以作為功能保健食品，它們可以在短期內(nèi)對(duì)口腔衛(wèi)生產(chǎn)生積極影響。不僅僅可由
生產(chǎn)方法及其他:	肉桂醛(104-55-2)的制備： 1.目前最常用的合成方法是在近臨界水中，以苯甲醛和乙醛為原料，在無(wú)外加任何催化劑的條件下，合成肉桂醛。 2.天然桂醛可自肉桂油和桂皮油中，用亞硫酸氫鈉生成加成物，再用堿分解分離，然后精制而得。存在：存在肉桂油、桂皮油、藿香油、風(fēng)信子油和玫瑰油等精油中。概況：通常稱為桂醛，天然存在于斯里蘭卡肉桂油、桂皮油、藿香油、風(fēng)信子油和玫瑰油等精油中。桂醛有順式和反式兩種異構(gòu)體，現(xiàn)商用的桂醛，無(wú)論是天然的或者是合成的桂醛，都是反式體。限量： FEMA(mg/kg)：軟飲料9.0；冷飲7.7；糖果700；焙烤食品180；膠姆糖4900；調(diào)味品20；肉類60。鑒別試驗(yàn)： 1.取試樣5滴，加間苯三酚鹽酸試液(TS－171)1滴，應(yīng)即呈現(xiàn)紅色，并生成沉淀。 2.取試樣4滴，加硝酸4滴，搖勻后，在5℃以下冷卻，即產(chǎn)生白色或淡黃色結(jié)晶。 3.溶解性：微溶于水，混溶于乙醇、氯仿、乙醚、非揮發(fā)性油和精油中。按OT－42方法測(cè)定。 4.應(yīng)符合紅外譜圖。含量分析：方法一：按67－10－4氣相色譜法中用非極性柱測(cè)定。方法二：按醛測(cè)定法(OT－6)測(cè)定，其中所取試樣量為1.5g。計(jì)算中的當(dāng)量因子(e)取66.08。由
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