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5988-19-2

CAS號查詢化工產(chǎn)品 >  CAS No.5988-19-2

5988-19-2  L-4,5-二氫乳清酸

CAS Number:5988-19-2 基本信息
中文名:71455 L-4,5-二氫乳清酸;
(S)-2,6-二氧代六氫-4-嘧啶羧酸
英文名:51632 L-Dihydroorotic acid
別名: L-4,5-dihydroorotic acid;
(S)-2,6-Dioxohexahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid
分子結(jié)構(gòu):
  • CAS:5988-19-2_L-4,5-二氫乳清酸的分子結(jié)構(gòu)
  • CAS:5988-19-2_L-4,5-二氫乳清酸的分子結(jié)構(gòu)
  • 1
  • 2
分子式: C5H6N2O4
分子量: 158.11
5988-19-2
InChI: 1S/C5H6N2O4/c8-3-1-2(4(9)10)6-5(11)7-3/h2H,1H2,(H,9,10)(H2,6,7,8,11)
物理化學性質(zhì)
熔點:254-255ºC(DEC.)
密度:1.523
安全信息
安全說明: S26:萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。
S36:穿戴合適的防護服裝。
危險品標志: XiXi:刺激性物質(zhì)
危險類別碼: R36/37/38:對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。
其他信息
產(chǎn)品應(yīng)用:核苷(5988-19-2)的用途:
    營養(yǎng)強化劑。
    鳥苷酸、肌苷酸等核苷酸屬于呈味性核苷酸,除了本身具有鮮味之外,還有和左旋谷氨酸(味精)組合時,有提高鮮味的作用,作為調(diào)料、湯料的原料使用。
生產(chǎn)方法及其他:核苷酸(5988-19-2)的描述:
    在生物體內(nèi),核苷酸可由一些簡單的化合物合成。這些合成原料有天門冬氨酸、甘氨酸、谷氨酰胺、一單位及CO2等。嘌呤核苷酸在體內(nèi)分解代謝可產(chǎn)生尿酸,嘧啶核苷酸分解生成CO2、β-丙氨酸及β-氨基異丁酸等。嘌呤核苷酸及嘧啶核苷酸的代謝紊亂可引起臨床癥狀(見嘌呤代謝紊亂、嘧啶代謝紊亂)。

    核苷酸類化合物也有作為藥物用于臨床治療者,例如腫瘤化學治療中常用的5-氟尿嘧啶及6-巰基嘌呤等。

  有些核苷酸分子中只有一個磷酸基,所以可稱為一酸核苷(NMP)。5'-核苷酸的磷酸基還可進一步磷酸化生成二磷酸核苷(NDP)及三磷酸核苷(NTP),其中磷酸之間是以高能鍵相連。脫氧核苷酸的情況也是如此。

    體內(nèi)還有一類環(huán)化核苷酸,即單核苷酸中磷酸部分與核糖中第三位和第五位碳原子同時脫縮合形成一個環(huán)狀二酯、即3',5'-環(huán)化核苷酸,重要的有3',5'-環(huán)腺苷酸(cAMP)和3',5'-環(huán)鳥苷酸(GMP)。

    生物學功能 核苷酸類化合物具有重要的生物學功能,它們參與了生物體內(nèi)幾乎所有的生物化學反應(yīng)過程,F(xiàn)概括為以下五個方面:

    ①核苷酸是合成生物大分子核糖核酸 (RNA)及脫氧核糖核酸(DNA)的前身物,RNA中主要有四種類型的核苷酸:AMP、GMP、CMP和UMP。合成前身物則是相應(yīng)的三磷酸核苷 ATP、GTP、CTP和UTP。DNA中主要有四種類型脫氧核苷酸:dAMP、dGMP、dCMP和dTMP,合成前身物則是dATP、dGTP、dCTP和dUTP。

    ②三磷酸腺苷(ATP)在細胞能量代謝上起著極其重要的作用。物質(zhì)在氧化時產(chǎn)生的能量一部分貯存在ATP分子的高能磷酸鍵中。 ATP分子分解放能的反應(yīng)可以與各種需要能量做功的生物學反應(yīng)互相配合,發(fā)揮各種生理功能,如物質(zhì)的合成代謝、肌肉的收縮、吸收及分泌、體溫維持以及生物電活動等。因此可以認為ATP是能量代謝轉(zhuǎn)化的中心。

    ③ATP還可將高能磷酸鍵轉(zhuǎn)移給UDP、CDP及GDP生成UTP 、CTP及GTP。它們在有些合成代謝中也是能量的直接來源。而且在某些合成反應(yīng)中,有些核苷酸衍生物還是活化的中間代謝物。例如,UTP參與糖原合成作用以供給能量,并且UDP還有攜帶轉(zhuǎn)運葡萄糖的作用。

    ④腺苷酸還是幾種重要輔酶,如輔酶Ⅰ(煙酰胺腺嘌呤二核苷酸,(NAD+)、輔酶Ⅱ(磷酸煙酰胺腺嘌呤二核苷酸,NADP+)、黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)及輔酶A(CoA)的組成成分。NAD+及 FAD是生物氧化體系的重要組成成分,在傳遞氫原子或電子中有著重要作用。CoA作為有些酶的輔酶成分,參與糖有氧氧化及脂肪酸氧化作用。
    ⑤ 環(huán)核苷酸對于許多基本的生物學過程有一定的調(diào)節(jié)作用。

    代謝可從合成代謝、分解代謝及代謝調(diào)節(jié)三個方面討論。
    ①合成代謝。嘌呤核苷酸主要由一些簡單的化合物合成而來,這些前身物有天門冬氨酸、甘氨酸、谷氨酰胺、CO2及一碳單位(甲;按渭谆,由四氫葉酸攜帶)等。它們通過11步酶促反應(yīng)先合成次黃嘌呤核苷酸(又稱肌苷酸)。隨后,肌苷酸又在不同部位氨基化而轉(zhuǎn)變生成腺苷酸及鳥苷酸。合成途徑的第一步是5-磷酸核糖在酶催化下,活化生成1-焦磷酸-5-磷酸核糖(PRPP),這是一個重要的反應(yīng)。嘌呤核苷酸的從頭合成主要是在肝臟中進行,其次是在小腸粘膜及胸腺中進行。

    嘌呤核苷酸降解可產(chǎn)生嘌呤堿,嘌呤堿最終分解為尿酸,其中部分分解產(chǎn)物可被重新利用再合成嘌呤核苷酸,這稱為回收合成代謝途徑,可在骨髓及脾臟等組織中進行。嘌呤核苷酸降解產(chǎn)生的腺嘌呤、鳥嘌呤及次黃嘌呤在磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶的催化下,接受3'-焦磷酸-5-磷酸核糖(PRPP)分子中的磷酸核糖,生成相應(yīng)的嘌呤核苷酸。此合成途徑也具有一定意義。

    嘧啶核苷酸的從頭合成主要也在肝臟中進行。合成原料為氨基甲酰磷酸及天門冬氨酸等。氨基甲酰磷酸及天門冬氨酸經(jīng)過數(shù)步酶促反應(yīng)生成尿苷酸,尿苷酸轉(zhuǎn)變?yōu)槿姿崮蜍蘸,從谷氨酰胺接受氨基生成三磷酸胞苷?

    上述體內(nèi)合成的嘌呤及嘧啶核苷酸均系一磷酸核苷。它們均可在磷酸激酶的催化下,接受ATP提供的磷酸基,進一步轉(zhuǎn)變?yōu)槎姿岷塑占叭姿岷塑阵w內(nèi)還有一類脫氧核糖核苷酸。它們是dAMP、dGMP、dCMP及dTMP。它們組成中的脫氧核糖并非先生成而后組合到核苷酸分子中去,而是通過業(yè)已合成的核糖核苷酸的還原作用而生成的。此還原作用發(fā)生于二磷酸核苷分子水平上,dADP、dGDP、dCDP及dUDP均可由此而來,但dTMP則不同,它是由dUMP經(jīng)甲基化作用而生成的。

    ②分解代謝。嘌呤核苷酸在體內(nèi)進行分解代謝,經(jīng)脫氨基作用生成次黃嘌呤及黃嘌呤,再在黃嘌呤氧代酶催化下,經(jīng)過氧化作用,最終生成尿酸。尿酸可隨尿排出體外,正常人每日尿酸排出量為0.6g。嘧啶核苷酸在體內(nèi)的分解產(chǎn)物為CO2,β-丙氨酸及β-氨基異丁酸等。

    ③代謝調(diào)節(jié)。核苷酸在體內(nèi)的合成受到反饋性的調(diào)節(jié)作用。嘌呤核苷酸合成的終產(chǎn)物是AMP及GMP,它們可以反饋性地抑制由IMP轉(zhuǎn)變?yōu)锳MP及GMP的反應(yīng)。它們可與IMP一齊反饋性地抑制合成途徑的起始反應(yīng)PRPP的生成。嘧啶核苷酸合成的產(chǎn)物CTP也可反饋性地抑制嘧啶合成的起始反應(yīng)。
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